Randy começou a tocar guitarra com 11 ou 12 anos. Ele começou a ficar sério quando ele estudou no Instituto de guitarra (GIT) e abriu a sua alma para a música.
Depois de lutas e frustração com o negócio da música parou de tocar completamente e vendeu cada guitarra que ele tinha. Nove anos mais tarde, ele apareceu num Guitar Center. O gerente da loja ouviu Randy fazendo riffs na guitarra e sugeriu que ele entrasse na competição King of the Blues, a pesquisa nacional para o próximo grande guitarrista de blues desconhecido.
Num golpe de sorte que ele entrou e acabou á frente de milhares de outros guitarristas para ser nomeado vencedor do Guitar Center quarto concurso anual de King of the Blues.
